Năm 2003, ca khúc Just let me cry của Ashlee được lấy làm nhạc film Freaky Friday của kênh Disney do Lindsay Lohan đóng. Sự nghiệp ca hát của Ashlee bắt đầu.

Năm 2004, Ashlee cho ra đời Album đầu tay của mình mang tên Autobiography. Trong Album này, Ashlee đã định hình cho mình một phong cách Punk Rock khá mới mẻ. Thật sự những bài hát trong album này đều khai thác khá triệt để cái chất giọng đặc biệt của Ashlee. Tuy xuất hiện với hình ảnh khá cá tính nhưng những bài hát của Ashlee không hề khó nghe. Các ca khúc chủ yếu là những bài sôi động luôn khiến người ta phải nhún nhảy theo. Có lẽ những bài hát như Autobiography, LaLa, Better Off, Love Me For Me là thể hiện rõ nhất cá tính muốn thể hiện mình của Ashlee. Bên cạnh đó thì vẫn còn những ca khúc sâu lắng thể hiện nỗi niềm của cô như Love Make The World Go Around, Shadow, Surrender, Unreachable, Undiscovered. Điều đấy có nghĩa là trong album không chỉ có một Ashlee phá cách trong âm nhạc và cảm xúc mà vẫn còn bóng dáng không thể xoá nhoà của một cô gái mới lớn với đủ sự nữ tính để chinh phục cả những người nghe đa cảm nhất.

Trước khi album ra đời, cô đã cho ra mắt single đầu tay Pieces of me và đạt được thành công vang dội, góp phần quảng bá cho album. Với album đầu tiên này, Ashlee nhanh chóng nhận được giải thưởng bạch kim với hơn 5 triệu bản bán được trên toàn cầu. Trong album này, Ashlee còn phát hành thêm 2 single là Shadow và La La. Tuy không thành công như Pieces of me nhưng 2 single này cũng giúp làm tăng thêm tên tuổi của cô gái mới 19 tuổi này.

Cùng thời gian này, Ashlee cũng thực hiện show thực tế về cuộc sống của mình là Ashlee Simpson Show. Show này được đón nhận nồng nhiệt và thu hút hơn 5 triệu người xem thường xuyên[cần dẫn nguồn], góp phần đưa tên tuổi Ashlee lên đến đỉnh cao. Show này được phát 8 lần trong năm 2004 và 10 lần trong năm 2005).